Simone Tomassini firma il suo primo contratto discografico con Bollicine, la storica etichetta di Vasco Rossi, grazie a Enrico Rovelli che si avvicina a Simone e ne diventa il manager. Partecipa al Festival di Sanremo del 2004, condotto da Simona Ventura, portando il brano "E' stato tanto tempo fa" con il nome d'arte SIMONE.

In quello stesso anno esce il suo album d'esordio dal titolo "Giorni" frutto della collaborazione con Vasco Rossi. Ne consegue un tour di concerti in giro per l'Italia, la partecipazione al Festivalbar grazie alla Hit "Il mondo che non c'é" e l'apertura di tutti i concerti proprio di Vasco Rossi che lo vuole sul suo stesso palco.

L'anno dopo e già tempo di un nuovo disco di inediti dal titolo "Buon Viaggio", anticipato dalla partecipazione al reality-show di Rai2 "Music Farm". Il singolo di lancio e la hit "Quando sei ragazzo", che spopola in radio e permette all'artista di partecipare nuovamente al Festivalbar e di aprire tutti i concerti di Vasco Rossi negli stadi.

A ottobre 2005 Simone corona un altro sogno, facendo registrare il sold out in uno dei piu prestigiosi club italiani, l'Alcatraz di Milano, tempio della musica live. Il concerto evento viene immortalato sul DVD "Simone Live 05 Alcatraz Milano" che si posiziona subito ai primi posti delle classifiche di vendita.

Nel maggio 2006, spinto dalla scia di successi, viene pubblicato il terzo album intitolato "Sesso Gioia rock'n roll", realizzato con la produzione artistica del maestro Vince Tempera.

Il brano "Fuori come un balcone", estratto proprio dallo stesso album, viene scelto da Jerry Calà come colonna sonora del suo film "Vita Smeralda".

Nel 2007 esce il singolo "Niente da perdere" che, scalando le classifiche di vendita, resta al primo posto della chat iTunes per 60 giorni. Nello stesso anno Vasco Rossi lo chiama come guest per il suo tour negli stadi.

Nel 2010 Simone pubblica un nuovo album di inediti, intitolato semplicemente "Simone Tomassini", che, insieme all'EP "De Ti", varca i confini nazionali e che ottiene buoni riscontri anche negli Stati Uniti e in Sudamerica.

Da questi nuovi progetti deriva un tour di oltre 100 concerti. A distanza di cinque anni (esattamente l'8 dicembre 2015) torna sulle scene con il singolo "Solo Cose Belle" che anticipa il nuovo disco di inediti, dal titolo "Felice", pubblicato l'8 Marzo 2016 in formato digitale.

A maggio 2018 esce il singolo "Estate Rock'n Roll" scritto e cantato con Paolo Meneguzzi. Il brano ottiene un discreto successo radiofonico e rimane stabile nelle prime posizioni delle classifiche delle canzoni piu trasmesse dell'estate.

Il 27 settembre 2019 esce il nuovo singolo "Ovunque", accompagnato da un video ufficiale presentato in anteprima su TGCOM24.

A febbraio 2020 Simone parte per un tour in Argentina e, nonostante lo scoppio della pandemia da Covid19, riesce a portare a termine metà delle date programmate e, d'accordo con gli organizzatori del tour, torna in Italia dove, colpito dalla situazione di emergenza, si chiude in studio e scrive "Quando tutto finirà" insieme all'amico Fernando Coratelli.

Il brano, accompagnato da un video dal forte impatto comunicativo, diventa virale sul web superando il milione di visualizzazioni sui social. Un messaggio di speranza e fiducia per il futuro, amplificato dalla versione del brano in lingua spagnola, cantata e scritta insieme all'amico e collega Paolo Meneguzzi.

Nelle settimane seguenti corona un sogno coltivato e alimentato da parecchio tempo: scrivere una canzone su Charlie Chaplin. Simone non solo scrive un brano sul suo mito, ma lo fa usando, con il benestare della famiglia e di chi detiene i diritti, gli aforismi originali. Esce quindi "Charlot" cantata insieme alla nipote Kiera Chaplin.

Nel difficile 2020 Simone pubblica diversi singoli, "Quante volte ti sei perso", "Ora e l'ora", "C'hanno provato", "Comunque sia", "Penso e ci ripenso su", "Origami", "Non mi sono perso niente" e "Noir d'amore", racchiusi nell'EP "2009". A settembre 2021 pubblica l'EP "Simone Tomassini Live in Argentina" registrato durante il tour in terra sudamericana insieme alla band locale Amaro Lucano Rock.

Il 2024 e l'anno del ritorno sulle scene, in occasione del ventennale dalla prima partecipazione al Festival di Sanremo. Il primo tassello e la pubblicazione in digitale della cover de "L'Italiano" di Toto Cutugno, inserita in uno speciale vinile 45 giri a edizione limitata che contiene anche la versione originale rimasterizzata di "E' stato tanto tempo fa". Il progetto è stato presentato in uno speciale live. Il singolo "Sono vivo", realizzato con il misterioso Boom Bay (voce creata con l'Intelligenza Artificiale) rappresenta un ulteriore tassello in un percorso artistico in cui il punto fermo è legato alla qualità musicale.

Il 21 maggio 2024, nella suggestiva cornice della Casa del Cinema di Roma, Simone Tomassini ha ricevuto il prestigioso Premio Roma Videoclip - il cinema incontra la musica, con il videoclip de "L'Italiano", in cui il cantautore omaggia lo stralunato mondo di Fantozzi. Entro la fine dell'anno arriverà il nuovo album di inediti, ma per l'estate 2024 gli occhi sono tutti puntati sul tour europeo! La storia magica… è ancora tutta da scrivere!